Als kind wilde Jeff Kinney al striptekenaar worden, maar zijn cartoons werden niet opgepikt. In 1998 begon hij met het schrijven van een fictief dagboek van de jongen Greg Heffley. In 2004 verscheen 'Dagboek van een Loser' op een gamesite. In 2007 werd dit ​​als boek gepubliceerd en groeide het al snel uit tot een van de meest populaire kinderboeken aller tijden. Op uitnodiging van het John Adams Institute was Jeff Kinney te gast in de Rode Hoed in Amsterdam.