In 2008 schrijft Bradley Manning zich in bij het Amerikaanse leger om zijn studie te kunnen financieren. Hij wordt vervolgens in oktober 2009 uitgezonden naar Irak, waar hij het niet makkelijk heeft. Hij krijgt meerdere waarschuwingen en wordt zelfs in rang verlaagd. Zijn positie als intelligence analist in het leger verschaft hem wel toegang tot het SIPRNet (netwerk van het Pentagon) en het Joint Worldwide Intelligence Communications System waarvan hij de beelden voor de 'Collateral Murder' video en andere geheime documenten van het leger kan uploaden. Als hij in januari 2010 een maand verlof heeft in Amerika laat hij duidelijk aan vrienden merken dat hij gefrustreerd is en op Facebook plaatst hij berichten als: ‘Bradley Manning is beyond frustrated with people and society at large’. Kort na zijn terugkeer in Irak op 11 februari begint hij met het doorsturen van cables naar WikiLeaks. Hij stuurt eerst een ‘test’ cable, die op 18 februari gepubliceerd wordt als Reykjavik 13. Andere cables volgen en in die periode stuurt hij waarschijnlijk ook de 'Collateral Murder' videobeelden, die uiteindelijk op 5 april door WikiLeaks worden gepubliceerd.
Op 21 mei beginnen de eerste chat sessies tussen Adrian Lamo en Bradley Manning nadat Manning de dag daarvoor via mail contact heeft proberen op te nemen met Lamo. Lamo staat bekend als hacker en is al eens veroordeeld geweest. Manning neemt Lamo waarschijnlijk in vertrouwen vanwege zijn steun aan WikiLeaks. Nog op 20 mei twittert Lamo dat er gedoneerd zou moet worden aan WikiLeaks.
In de chat sessies die tot 25 mei duren, bekent Manning alles aan Lamo. Hij vraagt Lamo wat hij zou hebben gedaan in zijn situatie en beschrijft hoe hij te werk ging: 'I would come in with music on a CD-RW labeled with something like ‘Lady Gaga,’ erase the music, then write a compressed split file. No one suspected a thing and, odds are, they never will.' Verder beschrijft hij zijn gevoel van isolatie, frustratie en verwarring en zegt meerdere malen ‘I can’t believe I’m confessing this to you’.