Hij schreef columns voor o.a. de Londense Spectator en het Amerikaanse City Journal en publiceerde in 2001 het boek ‘Leven aan de onderkant. Het systeem dat de onderklasse in stand houdt’. Hierin zijn de essays gebundeld die hij voor het City Journal schreef en waarin hij vertelt over de ervaringen die hij opdeed als psychiater in achterstandswijken in Birmingham.
Hij is van mening dat de westerse verzorgingsstaat er voor heeft gezorgd dat individuen minder verantwoordelijkheid zijn gaan voelen voor hun eigen daden. Zijn laatste boek Spoilt Rotten: The Toxic Cult of Sentimentality (2010) gaat in op deze ‘sentimentaliteit’ waarvan de Britse samenleving volgens Dalrymple is doordrongen en die zeer schadelijk is voor de maatschappij.
Volgens Dalrymple zorgt WikiLeaks niet voor meer openheid, maar wordt juist geheimhouding bevorderd. Het zal zorgen voor paranoia en mensen zullen minder geneigd zijn eerlijk te zeggen wat ze denken.