Harry de Winter werd geboren op 22 mei 1949. Na het lyceum verhuisde hij voor anderhalf jaar naar Israël voor een cursus Hebreeuws. Zijn mediacarrière begon hij als radioverslaggever bij de KRO en de VARA. Later werd hij radiopresentator voor jongerenprogramma’s van de NCRV en de KRO. Daarnaast start hij in 1977 met IDTV.
Ook op televisie blijft de Winter in eerste instantie jongerenprogramma’s maken. Zo maakt hij voor de VARA het succesvolle ‘Je ziet maar’ en de ‘Clipparade’, en produceert hij registraties van festivals als Pinkpop. Daarnaast zorgt De Winter voor registraties van live-concerten van onder andere Madonna, U2, Prince en Pink Floyd.
In de jaren negentig verbreedt IDTV met drama, en informatie. Onder auspiciën van Harry de Winter maakt het productiebedrijf onder andere ‘Taxi’, ‘12 steden, 13 ongelukken’, en de populaire dramaseries ‘Oud Geld’ en ‘Pleidooi’. Halverwege de jaren negentig verkoopt de Winter bijna vijftig procent van zijn aandelen in IDTV. In 1999 trekt hij zich helemaal terug uit het bedrijf. In hetzelfde jaar uit hij stevige kritiek op de commerciële zenders, die volgens hem laagwaardig amusement uitzenden.
In 2000 richt Harry de Winter het theaterproductiebedrijf Winterspelen op. Het bedrijf maakt onder andere naam met De Vaginamonologen. Daarnaast presenteert Harry de Winter ‘Wintertijd’, een programma waarin bekende Nederlanders ondervraagt worden over hun muzikale voorkeuren uit heden en verleden. Het programma verhuist in 2005 van RTL 4 naar de AVRO.
Al in 1996 praat de Winter voor het eerst over het opzetten van een nieuwe tv-zender met kwalitatief en inhoudelijk hoogstaande programma’s. In 2005 bestaat het voornemen nog steeds, en het heeft inmiddels een naam gekregen : “Oase TV”. De zender zou een betaalzender moeten worden, die achter de decoder komt. Als de zender haalbare kaart blijkt, wil de Winter de geboorte ervan in het najaar bekendmaken.