Van 1981 tot 1985 was hij werkzaam voor het ontwerpbureau Villa Nova, waar hij tevens medeoprichter van was. Hierna vertrok hij naar de Verenigde Staten, waar hij in Los Angeles tot 1990 actief was als zelfstandig projectontwikkelaar.
Eenmaal terug in Nederland startte hij in 1993 met een Nederlandse dependance van de Amerikaanse projectontwikkelaar Trammell Crow, genaamd Trammell Crow Nederland. Dit bedrijf, dat inmiddels onder de naam TCN vaart, kende een dusdanig voorspoedige start dat Stroink in 2003 besloot om met TCN op eigen benen te staan en de Amerikaanse mede-eigenaren definitief uit te kopen. Onder leiding van Rudy Stroink groeide TCN uit tot een projectontwikkelaar van internationaal formaat, met filialen in onder andere Nederland, België, Portugal, Engeland en Hongarije.
Naast CEO van TCN is Rudy een fervent vliegenier, zit hij in het bestuur van NEPROM – Vereniging Nederlandse Projectontwikkeling Maatschappijen - en is hij als gastdocent verbonden aan de Amsterdam Business School (Universiteit van Amsterdam) en de TU Delft. In de Quote 500 lijst van 2008 staat Rudy Stroink op de 307e plaats, met een geschat vermogen van 90 miljoen Euro.