The Football Business: Fair Game in the '90s? (1998), The Beautiful Game?: Searching the Soul of Football (2005) en Richer Than God: Manchester City, Modern Football and Growing Up (2012). De titels van zijn drie boeken maken goed duidelijk waar sportjournalist David Conn zich op focust: de groeiende invloed van geld op het hedendaagse voetbal. Zijn boeken en artikelen voor The Guardian hebben hem veel waardering opgeleverd.
Hij werd uitgeroepen tot sportjournalist van het jaar in 2004 en 2009 door de Sports Journalist Association, de Football Supporters Federation roemde hem driemaal als voetbalschrijver van het jaar (2002, 2005 en 2012) en in 2013 werd hij uitgeroepen tot sportjournalist van het jaar tijdens de Press Gazette British Journalism Awards. Die laatste prijs is ironisch genoeg gesponsord door Hippodrome Casino.