De basis voor de Amerikaanse aanwezigheid in Guantánamo werd gelegd aan het einde van de negentiende eeuw, toen Cuba was verwikkeld in een hevige strijd met Spanje om onafhankelijkheid. Drie jaar streden de Cubaanse opstandelingen zonder succes, maar in 1898 besloten de VS om in te grijpen. Met hulp van Amerika werd Spanje in korte tijd verdreven en werd Cuba onafhankelijk. Maar de werkelijke overwinning moesten de Cubanen aan de VS gunnen, die dan ook namens de Cubanen in Parijs het vredesverdrag met Spanje tekenden. In dat verdrag werd vastgelegd dat Cuba de status van onafhankelijke republiek zou krijgen, waarbij Amerika het recht bedong om enkele marinesteunpunten op het eiland te vestigen. De belangrijkste daarvan was Guantánamo Bay, dat voor een periode van 100 jaar zou worden gepacht.
In 1934 werden onder president Batista de voorwaarden van het contract met Amerika herzien en werd besloten dat het grondgebied rondom de baai weliswaar van Cuba was, maar dat de Amerikanen het voor altijd zouden mogen gebruiken. De huurprijs voor de lap grond bedroeg toen 2000 dollar per jaar, en bedraagt nu zo’n 4000 dollar. Maar die huur hebben de Amerikanen sinds 1959 nooit meer betaald. De huidige leider Fidel Castro weigert het bedrag te innen uit ergernis voor de aanwezigheid van de Amerikanen op zijn eiland.
Dat betekent overigens niet dat de Amerikanen aan Guantánamo Bay een goedkope marinebasis in het Caribisch gebied hebben, want de Amerikaanse enclave moet geheel zelfvoorzienend zijn. In 1964 sloot Castro de toevoer van drinkwater af, officieel als vergelding voor de arrestatie van 21 illegale vissers door de VS. Vanaf die tijd betrekken de bewoners hun water met behulp van een dure ontziltingsinstallatie uit zee. Alleen al aan kosten voor het personeel op de basis zijn de Amerikanen nu zo’n 150 miljoen dollar per jaar kwijt.
Voor de Cubaanse Revolutie van 1959 werkten er zo’n 2000 Cubanen ‘van buiten’ op de marinebasis. Toen de Amerikanen in 1961 een, nog altijd geldend, handelsembargo afkondigden kwam er een einde aan de open betrekkingen tussen de basis en het omringende gebied. Aan beide zijden van het hek werd een mijnenveld aangelegd en de poort ging definitief op slot. Guantánamo Bay werd jarenlang een toevluchtsoord voor Cubanen die aan het communistische regime wilden ontsnappen.
Gedurende de hele Koude Oorlog was Guantánamo Bay voor de Amerikanen van groot strategisch belang. Toen in oktober 1962 bekend werd dat op Cuba een aantal Russische raketbases waren ingericht, stuurde Washington onmiddellijk een groot aantal troepen naar de baai om deze te kunnen verdedigen. De meeste vrouwen en kinderen werden geëvacueerd naar de VS. Binnen enkele weken werd meer dan 30 kilometer aan nieuwe wegen aangelegd en verrezen honderden bunkers uit het heuvelachtige terrein rondom de baai.
In de jaren negentig werd Guantánamo Bay vooral gebruikt om de vele tienduizenden bootvluchtelingen uit Cuba en Haïti onder te brengen. Daar verbleven ze in afwachting van toestemming om Amerika in te mogen. Omdat de basis nog altijd Cubaans grondgebied is, konden deze vluchtelingen geen aanspraak doen op bescherming door de Amerikaanse grondwet, waardoor het voor de VS makkelijker zou zijn om ze eventueel terug te sturen.
Het juridisch niemandsland van Guantánamo was ook de belangrijkste reden dat de VS eind 2001 besloten om een deel van de basis in te richten als kamp voor vermeende Taliban en Al-Qaeda strijders. Er zitten momenteel ongeveer 660 van terrorisme verdachte personen vast in Guantánamo, afkomstig uit ruim 40 verschillende landen. De gevangenen zijn feitelijk geheel rechteloos. Ze vallen niet onder de Amerikaanse grondwet, en ook bepalingen uit de Conventie van Genève gaan voor hen niet op. De Amerikanen beschouwen hun gevangenen niet als krijgsgevangenen omdat Al-Qaeda geen regime of staat is, maar een terroristische beweging.
Over de toekomst van de gedetineerden is weinig bekend. Ze moeten door geheime militaire rechtbanken worden berecht, maar wanneer dat gebeurt laat Amerika vooralsnog in het midden. De Amerikaanse regering zegt dat de gevangenen kunnen worden vastgehouden tot de 'strijd tegen het terrorisme' voorbij is. En dat die volgens de VS nog wel een tijd zal duren, blijkt uit het feit dat er momenteel naast de tijdelijke metalen cellen een nieuwe betonnen gevangenis verreist. Daarmee lijkt Guantanamo Bay in plaats van een tijdelijke rol steeds meer een permanente rol te gaan spelen in de Amerikaanse strijd tegen de terroristen.