Op zijn 26ste acht VanDyke deze situatie definitief onhoudbaar en slaat geheel nieuwe wegen in. Letterlijk, want in 2006 koopt hij een motor en een camera, zegt vriendin en moeder gedag; het avontuur kan beginnen. Vanaf Gibraltar steekt hij over naar Afrika, bereikt in zuidelijke richting Mauretanië, volgt in oostelijke richting de Noord-Afrikaanse kust, om in het Midden-Oosten linksaf te slaan en uiteindelijk Irak aan te doen – een traject dat voor het begin van de zogeheten Arabische lente nog doenlijk, zij het gevaarlijk was. Onderweg legt VanDyke met een op zijn helm gemonteerde camera niet alleen zijn belevenissen vast, maar filmt ook onvermoeibaar zichzelf, bij voorkeur na valpartijen met zijn motor of andere levensbedreigende omstandigheden. Dit reizend bestaan bevalt hem prima. Zelf gekant tegen de Amerikaanse inval in Irak, reist hij in 2010 op zijn motor door Irak, Iran en Afghanistan, waar hij embedded optrekt met het Amerikaanse leger. Om inkomsten te genereren, wordt hij correspondent voor diverse Amerikaanse media.
Wanneer vrienden in Libië, waar het hem nog het best was bevallen, hem na zijn terugkeer naar de vs via e-mail en Facebook op de hoogte brengen van de opstand tegen de leider Kadhafi, aarzelt VanDyke geen moment: hij reist via Egypte naar Libië om de rebellen bij te staan in hun strijd tegen de dictator, ruim voordat de Navo aanstalten maakte om zich met de Libanese burgeroorlog te bemoeien. Dan wordt VanDyke in het hoofd geraakt en gevangengenomen. Hij zit in Tripoli zes maanden in een donkere isoleercel en moet aanhoren hoe gevangenen worden gemarteld. Het lijkt dan einde oefening voor hem, tot hij opeens door medegevangenen wordt bevrijd. In plaats van nu naar huis te gaan, zoals Human Rights Watch hem dringend adviseert, voegt deze vrijheidsstrijder à la Che Guevara zich opnieuw bij de rebellen, die hem als een held verwelkomen.