Koolen verdiende als vroege investeerder en directeur van Booking.com miljoenen met de verkoop van de hotelboekingswebsite. Tegenwoordig investeert de multimiljonair een deel van zijn kapitaal in grond en melkveebedrijven in de Achterhoek.
Een plan voor een megaboerderij met ruim duizend koeien in het Gelderse Wichmond stuitte vanaf het begin op veel verzet. Uiteindelijk verkocht Koolen het bedrijf aan de buurt. In Steenderen, Barchem en Laag-Keppel kocht Koolen ook grond en boerenbedrijven. Omwonenden van die bedrijven tasten in het duister over de precieze bedoelingen van Koolen.